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CPHI制藥在線(xiàn) 資訊 1,2-環(huán)戊二甲酸酐的背景和制備

1,2-環(huán)戊二甲酸酐的背景和制備

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來(lái)源:CPHI制藥在線(xiàn)
  2022-08-17
1,2-環(huán)戊二甲酸酐究竟是一種什么物質(zhì)?它在日常生活當中又有著(zhù)怎樣的應用呢?對于這一系列問(wèn)題,不少朋友在初次接觸到它的時(shí)候,腦子里面都是一片空白的。在接下來(lái)的內容當中,筆者就這方面的內容,簡(jiǎn)單的和大家介紹一下,希望對大家有所幫助。

       1,2-環(huán)戊二甲酸酐究竟是一種什么物質(zhì)?它在日常生活當中又有著(zhù)怎樣的應用呢?對于這一系列問(wèn)題,不少朋友在初次接觸到它的時(shí)候,腦子里面都是一片空白的。在接下來(lái)的內容當中,筆者就這方面的內容,簡(jiǎn)單的和大家介紹一下,希望對大家有所幫助。

1,2-環(huán)戊二甲酸酐的背景和制備

       1,2-環(huán)戊二甲酸酐實(shí)際上是一種有機中間體,可由順式-環(huán)戊基-1,2-二甲酸與醋酐一步反應制備得到。1,2-環(huán)戊二甲酸酐可以用于制備脯氨酸衍生物,脯氨酸是一種環(huán)狀的氬氨基酸,是組成蛋白質(zhì)的常見(jiàn)20種氨基酸當中唯一的氬氨基酸。

       1,2-環(huán)戊二甲酸酐在肽鏈種有其特殊的作用,易于形成順式的肽鍵,不利于a螺旋的形成,脯氨酸及其衍生物廣泛應用于小分子催化以及藥物化學(xué)領(lǐng)域,目前,脯氨酸及其延伸五作為合成砌塊以廣泛應用于二肽基肽酶-4抑制劑以及抗HCV病毒 藥物等上市藥物當中。

       1,2-環(huán)戊二甲酸酐的制備相對而言比較的復雜,在250ML茄型瓶中,加入2G順式-環(huán)戊基-1,2二甲酸和126.4ML的乙酸酐,加熱回流10小時(shí),減壓去除過(guò)量的乙酸酐,得到1,2-環(huán)戊二甲酸酐粗品。

       當然了,也可以在0攝氏度下,將BR2滴加到2-氧化代環(huán)乙烷羥酸乙酯的氯仿溶液當中,將所得反應混合物在室溫攪拌過(guò)夜,然后用NAHCO3和鹽水洗滌,有幾層利用NA2SO4干燥并濃縮將殘余物滴加到KOH在水中的冰冷溶液中,將反應混合物在0攝氏度攪拌6小時(shí),然后用乙 醚萃取。

       

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